Em sua jornada Amsterdam acaba se tornando amigo e homem de confiança de William, apaixonando-se também por Jenny Everdane (Cameron Diaz), uma bela jovem que é integrante de uma gangue rival.
O filme se passa em meados do século XIX no bairro de Five Points da cidade de Nova York e inicia no ano 1846 e rapidamente progride para 1860.
As duas principais questões da época em Nova York eram a imigração irlandesa para a cidade e o início da Guerra Civil Americana.
A história segue líder de gangue Bill "The Butcher" Cutting (Daniel Day-Lewis), em seu papel como chefe do crime sob o comando do William M. Tweed (Jim Broadbent). O filme culmina em um confronto violento entre a Bill e sua máfia com o protagonista Amsterdam Vallon (Leonardo DiCaprio) e seus aliados de imigrantes, que coincide com os Motins de Nova York em 1863.
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